19岁规划人生50年蓝图，30岁以前，要成就自己的事业，光宗耀祖！40岁以前，要拥有至少1000亿日元的资产！50岁之前，要作出一番惊天动地的伟业！60岁之前，事业成功；70岁之前，把事业交给下一任人。

18岁在校园内贩卖电子游戏获利100万美元；19岁靠袖珍发声翻译器，将其卖给了夏普公司获得100万美元；22岁（1980年3月）就读加州大学柏克莱分校时所设立的Unison World，多年来经营相当顺利，大学毕业时，员工已有25人，以200万美元将公司出售给合伙人，回到日本。23岁(1981) 成立Unison World日本以公司名义进行市场调查，用时1年半，40个行业展开一连串市场调查、拜访过各式各样的人、阅读了许多书籍与资料、分别编制出十年的预估损益平衡表、资产负债表、资金周转表，以及组织图，还依时序的不同制作出不同形态的组织图，将结果与检查项目表对照判断是否适合投入一生的事业。（调查报告高34公分,10多公尺宽）。24岁成立软体银行（批发商）半年之内，与日本42家专卖店和94家的软件企业交易来往，并说服东芝和富士通投资扩大规模，但因经营不善亏本，一年后退回财团原有投资资金，使软银名声大造，并奠定了事业信用基础。

24岁（1982）创办两本杂志《Oh! PC》和《Oh! MZ》，但遭遇意想不到难题，《I/O》、《ASCII》、《微软》拒绝为软银刊登广告。26歲（1984）創辦購物指南雜誌—《TAG》，但最終因銷量不佳關閉，这半年的損失共計6億日元。

33歲（1991），Borland C语言编译器闻名，他还引进美国区域网路专业公司网威well开创东瀛新市场，为分散风险邀约迪士尼入股。当他37歲成为10亿美元富豪時，其軟銀帝国已经是全球知名品牌。

38歲時，他以21亿美元买下Ziff-Davis出版部分股权，並注资雅虎200万美元。他39歲時总共注资31亿美元才得到完整经营权，并于41歲脱手雅虎2%股票净赚3.9亿USD。

42歳時，他继续推进他的300年商業計劃，並且成為國際網際帝國之王。在未來的一系列投資中，如阿里巴巴等企業，都顯示了他的前瞻性思維與無限抱負。44歳起開始實現他對公共通信设施開發的夢想，而到45歳已經達成了三個億人的線上使用者數據。

46-47歳期間，他們突破400萬條線路，每隔幾個月都能再增加百萬條線路。而到了48-49歳，即使是在經歷了一些挑戰後，也仍然繼續擴展業務並保持領先地位。马云称孙正义是一个“大智若愚”的人物，而专家则认为孙正义是个疯子。但无论如何，被誉为国际互联网之王的是这个时代最具远见卓识的人之一——孙正义。