在19岁时，孙正义就已规划了人生50年的蓝图。他坚信，只要有清晰的目标和不懈的努力，就能实现任何梦想。30岁之前，他希望已经建立起自己的事业，并且让家人骄傲；40岁以前，他目标是积累至少1000亿日元的资产；50岁之前，他计划完成一项惊天动地的伟业；60岁之前，事业成功稳固；70岁之前，将事业交由下一代继续。

他的职业生涯充满了挑战与机遇。18岁时，在校园内他通过卖电子游戏赚取100万日元。在19岁，他靠着袖珍翻译器将其卖给夏普公司获得100万美元。这只是他成功征程上的一个开始。

22岁时，孙正义在加州大学柏克莱分校期间设立了Unison World，这家公司后来以200万美元被合伙人收购。当他23岁成立软体银行（批发商）半年内，与日本42家专卖店和94家的软件企业交易来往，并说服东芝和富士通投资。但由于经营不善，一年后退回财团原有投资资金，软银名声大增并奠定了事业基础。

24岁时，当看到HP发布《个人电脑图书馆》后，与日本最大的出版商合作出版同款书籍，让软银名声鹊起。不过，由于业务扩张遇到瓶颈，《I/O》、《ASCII》、《微软》拒绝为软银刊登广告，使得业务陷入困境。

24歲時創辦兩本雜誌《Oh！PC》與《Oh！MZ》，但因銷量低迷導致大量退貨問題。26歲時創辦購物指南雜誌--《TAG》，但因销量不佳关门，最终导致10亿日元债务。此後的一系列经历包括引进美国区域网络专业公司网威、得到思科系统代理权、收购Ziff通讯、拉斯维加斯Comdex电脑展等，都反映出孙正义对技术和市场趋势敏锐洞察力，以及他的风险承担能力。

1995年11月，孙正义投入200万美元支持雅虎，此举标志着他对互联网行业未来的看好。随后的几年里，他不断投资于各种科技初创企业，如E*Trade线上券商以及阿里巴巴网络技术有限公司等，这些都成为未来巨头们重要组成部分之一。在这些过程中，无论是面对失败还是取得成功，孙正义都保持着坚定的信念——只做自己认为正确的事，不断学习并从错误中吸取经验教训，以此来推动自己的人生蓝图向前迈进。

44歳的时候，即2001年9月宽带服务正式开通，对于这个时代来说，无疑是一个划时代的大事件。而到了46歲，也就是2003年的某个时间点，上述数字已经达到了400萬条线路，这样的速度无疑是令人瞩目的。而在这整个过程中，无论是比尔·盖茨还是马云，都曾用“疯子”形容过这个男人的勇气与远见，而杨致远则称赞他是一位能够预见15到20年的先知者。